ABSTRACT The oxidation of five sulfonamide antibiotics by the versatile peroxidase (VP, EC. 1.11.1.16) from Bjerkandera adusta was quantitatively assessed. The biocatalytic activity of the enzyme was studied by assaying different reaction conditions. Conversion levels were higher than 90 % for all five sulfonamide antibiotics in the model reaction system. In addition, the enzyme performance was also studied in treated wastewater effluents, where three sulfonamide antibiotics were oxidized at a higher level (greater than 85 % oxidation) and two were oxidized at a lower level (up to 50 %). The identified reaction products for two antibiotics, sulfasalazine, and sulfamethoxazole, showed higher antimicrobial activity than the parental compounds. Docking analyses exhibited that the reaction products interacted with the catalytic pocket of the dihydropteroate synthase from Escherichia coli, similar to the parental antibiotics. Though the oxidation is carried out at high velocity and conversion rates, the application of VP in the enzymatic oxidation technology of sulfonamide antibiotics must overcome the production of more toxic products.
RESUMEN La oxidación de cinco antibióticos de sulfonamida por la peroxidasa versátil (VP, EC. 1.11.1.16) de Bjerkandera adusta fue evaluada cuantitativamente. La actividad biocatalítica de la enzima se estudió ensayando diferentes condiciones de reacción. Los niveles de conversión fueron superiores al 90 % para los cinco antibióticos de sulfonamida en el sistema de reacción modelo. Además, el desempeño de la enzima también se estudió en efluentes de aguas residuales tratadas, donde tres antibióticos sulfonamidas se oxidaron a un nivel más alto (oxidación superior al 85 %) y dos se oxidaron a un nivel más bajo (hasta 50 %). Los productos de reacción identificados para sulfasalazina y sulfametoxazol tienen mayor actividad antimicrobiana que los compuestos parentales. Los análisis de acoplamiento molecular mostraron que los productos de reacción interactuaban con el sitio catalítico de la dihidropteroato sintasa de Escherichia coli, de la misma manera que los antibióticos parentales. Aunque la oxidación se llevó a cabo a alta velocidad y altas tasas de conversión, la aplicación de la PV en la tecnología de oxidación enzimática de antibióticos de sulfonamida debe evitar la producción de productos más tóxicos.