Synthesis of 4-acryloylmorpholine-based hydrogels and investigation of their drug release behaviors

Abstract

In this study, hydrogels based on an amphiphilic, water soluble, bisubstituted and biocompatible acrylamide derivative, namely 4-acryloylmorpholine (4-AcM), were prepared. 4-AcM based hydrogels with different compositions were synthesized by photopolymerization from the mixtures of poly(ethylene glycol) diacrylate (PEG-DA) and poly(2-hydroxy ethyl methacrylate) (HEMA), and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). Gel percentage and equilibrium swelling ratios were determined. Images obtained by scanning electron microscopy (SEM) confirmed porous structure of the hydrogels. Ciprofloxacin.HCl was chosen as a model drug in order to understand the drug loading and release behaviors of the hydrogels. As 4-AcM content increased, higher drug release was observed. On the other hand, the increase in crosslinking density due to PEG-DA content resulted in the swelling decrease of the hydrogel and reduced the diffusion of the drug.

Translated abstract

Neste trabalho, hidrogéis baseados em um derivado de acrilamida anfifílico, solúvel em água, bissubstituído e biocompatível, a saber 4-acriloilmorfolina (4-AcM), foram preparados. Hidrogéis baseados em 4-AcM com diferentes composições foram sintetizados por fotopolimerização de misturas de polietilenoglicol diacrilato (PEG-DA) e poli(2-hidroxietil metacrilato) (HEMA), e caracterizados por espectroscopia no infravermelho com transformada de Fourier (FTIR). As porcentagens de gel e razões de entumescimento no equilíbrio foram determinadas. Imagens obtidas por microscopia eletrônica de varredura (SEM) confirmaram a estrutura porosa dos hidrogéis. Ciprofloxacino.HCl foi escolhido como fármaco modelo para entender os comportamentos de carga e liberação de fármacos dos hidrogéis. Com o aumento da quantidade de 4-AcM, observou-se maior liberação do fármaco. Por outro lado, o aumento na densidade de reticulação devido ao conteúdo de PEG-DA resultou na diminuição do entumescimento do hidrogel e reduziu a difusão do medicamento.